Ha realizado casi cien puestas en escena para el teatro, la ópera, la televisión y la radio, recibiendo los más importantes premios a nivel nacional y varios reconocimientos en el extranjero. Durante más de cuarenta años ha impartido cursos, talleres y conferencias en las más importantes escuelas teatrales, operísticas y cinematográficas mexicanas, extendiendo su labor al extranjero y participando en la fundación y desarrollo de instituciones teatrales como el Centro Universitario de Teatro, el Teatro Casa de la Paz, el Núcleo de Estudios Teatrales, El Foro de la Ribera (después Foro Teatro Contemporáneo), La Casa del Teatro, CasAzul (Artes Escénicas Argos) y Artescénica, A.C., donde ha contribuido a la formación de varias generaciones de actores, directores y dramaturgos, así como de cantantes, bailarines, músicos, escenógrafos, diseñadores y profesores de diversas materias teatrales en toda la República Mexicana. Además ha sido profesor de dirección de actores en el Centro de Capacitación Cinematográfica, la Escuela Internacional de Cine y Televisión en San Antonio de los Baños, Cuba y el Colegio de Literatura Dramática y Teatro de la FFyL de la UNAM. Actualmente es profesor de actuación y dirección de escena en CasAzul y docente en la Escuela Nacional de Arte Teatral del INBA.
Es autor de obras dramáticas originales como “Asamblea del blasfemo”, “La suerte suprema” y “Frente al olvido”, inspiradas en novelas como “Música” y “Sin sangre”, además de adaptar una docena de obras dramáticas de autores como Pedro Calderón de la Barca, William Shakespeare, Sor Juana Inés de la Cruz, Molière, Bertolt Brecht y August Strindberg. También ha traducido obras teatrales, cuentos y novelas del inglés, francés e italiano y ha incursionado en el diseño de escenografía en sus puestas en escena “La Ginecomaquia”, “Muerte deliberada de cuatro neoliberales”, “El Contrapaso” y “La lucha con el ángel”. Es destacable su trabajo como actor y ejecutante musical, que ha cobrado auge recientemente en obras dirigidas por él mismo así como por los directores Héctor Mendoza, Julio Castillo, Luis de Tavira y Alonso Ruiz Palacios, y en filmes bajo la dirección de Paul Leduc, Ernesto Rimoch, Erwin Neumayer, Hari Sama y Diana Cardozo. Se ha desempeñado como funcionario cultural, dirigiendo actividades culturales en la UAM-X y el Teatro Casa de la Paz de la UAM, el Centro Universitario de Teatro de la UNAM y la Compañía Nacional de Teatro del INBA. Actualmente es director de la carrera de dirección escénica en CasAzul, Artes Escénicas Argos. La trayectoria de José Caballero ha sido trascendente y significativa para el teatro mexicano contemporáneo, su diálogo con las generaciones jóvenes a través de la pedagogía, la investigación y la reflexión, colabora de manera incesante a definir el rumbo del nuevo teatro nacional y la excelencia de su propuesta artística es sin duda un valioso patrimonio de la cultura mexicana de nuestros días. Por ello se hizo merecedor de la Medalla Bellas Artes, que le fue entregada en octubre de 2017. Es creador emérito del Sistema Nacional de Creadores de Arte.